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噻吩


噻吩(thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式C4H4S。存在于煤焦油和页岩油中;由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中,粗苯中含约0.5%。无色、有难闻的臭味的液体。熔点-38.2℃,沸点84.2℃ ,相对密度1.0649(20/4℃)。由于它的沸点为84℃,与苯接近,很难用蒸馏的方法将它们分开。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ,与苯相似,比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ,生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。

中文名称:噻吩

中文别名:硫茂;硫杂茂;硫代呋喃;硫杂环戌二烯;硫杂环戊二烯

英文名称:Thiophene

英文别名:Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;

CAS No.: 110-02-1

EINECS号: 203-729-4

理化特性

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制备方法:目前******上的精馏提取方法主要是加氢精制法、硫酸精制法和溶剂萃取法。

α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。

带有噻吩环的*********比苯基同系物具有更好的疗效。一些******镇痛新药,如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒*********等10余种疗效显著的******镇痛药均为噻吩的衍生物。噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺、驱虫药噻乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、******药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种******。噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种******素,还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。

由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂;某些α- 噻吩衍生物是目前******上性能******的螯合剂,若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂,可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。

β-二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注,是继顺铂用于临床之后******进入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物,对结肠癌、直肠癌有明显疗效,毒性小、无骨髓抑制作用、无诱变性,即将上市。

α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2,5-双(5-叔丁基-2苯并恶唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。


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